À la fin du XIVè siècle la dynastie des Appiani, seigneurs de Piombino, Pianosa et Montecristo succèdent aux Pisans

L’hégémonie des Pisans sur les eaux Tyrrhénienne, notamment après leur victoire à la bataille des Baléares en 1104, n’était pas du goût des Génois qui tentèrent d’attaquer l’Elbe tout au long du XIIè siècle..

La domination pisane sur l’Elbe apporta une reprise des activités d’extraction sur l’île, qui outre le fer exportait également du granite. Nombreux sont les témoignages architecturaux de cette période florissante: la petite église de S. Stefano di Bagnaia, l‘abside de S. Michele à Capoliveri, l'église de S. Pietro e Paolo à San Piero in Campo, et d’autres encore.

À la fin du XIVè siècle, la dynastie des Appiani, seigneurs de Piombino, Pianosa et Montecristo, succédèrent aux Pisans. Les Appiani, non sans difficulté, régnèrent sur l’île jusqu’à moitié du alternant moments de neutralité politique à des périodes plus mouvementées. Pendant cette période les Génois et les pirates sarrasins tentèrent d’envahir l’Elbe (ils attaquèrent l’île de la Gorgona où les frères chartreux furent contraints à la fuite et l’île du Giglio).

Grâce à un controle attentif des fortifications, à un constant entretien des forteresses et à la construction des la Forteresse del Giogo près de Rio, les Appiani purent jouir d’une certaine continuité gouvernementale. Il y eut pourtant, au tout début du XVIè siècle, une période de deux ans pendant laquelle le Duc Valentino prit possession de l’Elbe. Il fallut une alliance des Appiani avec le Royaume de Naples pour reconquérir l’île. Les années qui vont de 1500 à 1538 furent caractérisées par la menace navale des féroces pirates turques, guidés par le terrible Khayr ad-Din, plus connu sous le nom de Barberousse, et par son grand frère Aruj.

L’Elbe se souvient encore de l’incursion qui mit à sac et dépeupla Rio et Grassera suite à la déportation d’une partie des prisonniers à Tunis (successivement libérés par Charles Quint en 1535). Au moment où les Français s’alliaient aux maures, Cosme de Médicis commença à regarder avec intérêt Piombino et l’Elbe comme de potentiels avant-postes en vue de la conquête de la Méditerranée. La nouvelle d’une expédition au départ de Constantinople et en direction de la mer Tyrrhénienne, organisée par Barberousse et ses alliés français, donna une occasion inattendue aux Florentins pour envoyer des renforts à Piombino..

Au mois de juillet 1544, Barberousse attaqua l’Elbe, mettant à feu et à sang l’île, depuis Ferraja (Portoferraio) à Capoliveri et à la forteresse de Luceri. Seul l’imprenable château du Volterraio, où s’était réfugiée une grande partie de la population, l’arrêta.

Le massacre convainquit les Appiani à négocier la restitution d’un jeune prisonnier turc en échange du départ du féroce pirate. Les considérables ressources financières de Cosimo de Médicis portèrent Charles Quint à lui confier l’État de Piombino et l’Elbe, et ce malgré les amitiés qui liaient les Appiani aux Espagnols.

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